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Orbitales frontalières et réactivité S6 SL3CHI

Nature Élément Constitutif
Crédits ECTS 5
Volume horaire total 48

Contenu

Compétences pré-requises : Modules C2.1 (EP2) ; C3.2 (EP2) ; C4.1 (EP1 et EP3) ; C5.2.

Thèmes abordés :
• Aldéhydes et cétones : additions de réactifs nucléophiles, mobilité des protons en alpha, énolates de lithium, énamines, Mannich, Baeyer Villiger, additions nucléophiles 1,2 et 1,4.
• Réactions SN sur le carbone carboxylique (préparation et réactivité des acides des esters, des amides, des chlorures d’acyles), énolates d’esters, Claisen, Dieckmann.
• Les dérivés 1,2-dicarbonylés et 1,3-dicarbonylés : synthèse et réactivité.
• Les réactions de cycloadditions (4+2, 2+2): approche de Fukui, approche de Woodward-Hoffmann, règles de régiosélectivité, approche endo-exo.

Compétences à acquérir :
• Assimiler les outils mécanistiques en synthèse organique.
• Acquérir une réflexion concernant la stratégie de synthèse pour des applications.
• Interpréter l’addition nucléophile sur le groupe carbonyle et la substitution nucléophile sur le carbone carboxylique.
• Utiliser les orbitales frontières pour prédire la réactivité des réactions de cycloadditions.
• Confronter les prévisions aux données expérimentales de spectres infra-rouge.

Modalités d’évaluation :
Session 1 : Examen Terminal (écrit) /50 ; Travaux Pratiques /15 ; Contrôle Continu (écrit) /20 ; Contrôle Continu (oral) /15.
Session 2 : Examen Terminal (écrit ou oral) /100.